Arrivo degli Olivetani
Quadrato chiostro (1478,1550)
Nel 1474 Papa Sisto IV, soppressa la prepositura umiliata, concede la stessa a Nicolò Roverella, fratello del Cardinale Bartolomeo, e abate generale della Congregazione Benedettina di Monte Oliveto.
I primi Monaci Olivetani arrivarono a Rovigo, provenienti principalmente dal Monastero di San Giorgio di Ferrara, già nel 1474, e trovarono gli edifici e le terre del Monastero in grave degrado. Decisero così di costruire un nuovo monastero alloggiando nel frattempo nei locali fatiscenti della domus umiliata e officiando nella chiesetta fondata da Fra Paglia nel 1255. Nei Quattro anni successive, grazie all’intervento di Filiasio Roverella, Arcivescovo di Ravenna e nipote di Nicolò, il monastero si arricchì di nuovi possedimenti e vennero iniziati I lavori per la costruzione del nuovo convento con la posa della prima pietra del quadrato chiostro nel 1478.
I lavori, complici le guerre che sconvolsero il Polesine dal 1482 al al 1516, procedettero a rilento. Tra il 1524 e il 1528, si ebbe una prima ripresa dei lavori; per la costruzione del primo chiostro fu incaricato l’architetto ferrarese Alberto Tristani, fratello del più noto Bartolomeo che collaborò con Biagio Rossetti. Questo ospitava, al piano terra, sacrestia, refettorio, cucina e altri locali, mentre al piano superiore si trovavano dodici camera ( celle).